☆ 26 Jul 2015 · BEL · Belgian Cup KSV Rumbeke KR KSV Rumbeke 2–0 KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare
☆ 09 Aug 2014 · BEL · Belgian Cup KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare 0–1 K. Bocholter KB K. Bocholter
☆ 03 Aug 2014 · BEL · Belgian Cup KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare 3–1 KVC Wingene KW KVC Wingene
☆ 26 Jul 2014 · BEL · Belgian Cup Racing Club Lauwe RC Racing Club Lauwe 0–4 KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare
☆ 04 Aug 2013 · BEL · Belgian Cup KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare 1–3 SK Eernegem SE SK Eernegem
☆ 28 Jul 2013 · BEL · Belgian Cup SV Wevelgem City SW SV Wevelgem City 4–5 (ft:0–0) KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare
☆ 19 Aug 2012 · BEL · Belgian Cup KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare 1–3 SV Voorde SV SV Voorde
☆ 12 Aug 2012 · BEL · Belgian Cup FC Suryoyes Bruxellois FS FC Suryoyes Bruxellois 2–4 KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare
☆ 05 Aug 2012 · BEL · Belgian Cup KSC Blankenberge KB KSC Blankenberge 0–2 KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare
☆ 29 Jul 2012 · BEL · Belgian Cup VCK Zwevegem Sport VZ VCK Zwevegem Sport 1–3 KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare
☆ 07 Aug 2011 · BEL · Belgian Cup KBS Poperinge KP KBS Poperinge 3–0 KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare
☆ 31 Jul 2011 · BEL · Belgian Cup KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare 4–3 (ft:0–0) KFC Sparta Petegem KS KFC Sparta Petegem
☆ 27 Jul 2008 · BEL · Belgian Cup R. RC Gent RR R. RC Gent 4–1 KSV De Ruiter Roeselare KD KSV De Ruiter Roeselare
