| Date | Home | Score | Away | R | Tournament |
|---|---|---|---|---|---|
| 13 Dec 1999 |
SL Benfica
|
3–2 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 04 Dec 1999 |
CF Os Belenenses
|
0–0 |
|
D | POR · Primeira Liga |
| 29 Nov 1999 |
SL Benfica
|
2–0 | SC Campomaiorense | H | POR · Primeira Liga |
| 20 Nov 1999 |
Porto
|
2–0 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 08 Nov 1999 |
SL Benfica
|
2–1 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 31 Oct 1999 |
Alverca
|
3–1 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 24 Oct 1999 |
SL Benfica
|
1–1 |
|
D | POR · Primeira Liga |
| 16 Oct 1999 |
Gil Vicente
|
0–2 |
|
A | POR · Primeira Liga |
| 04 Oct 1999 |
SL Benfica
|
1–1 |
|
D | ITL · UEFA Europa League |
| 04 Oct 1999 |
SL Benfica
|
2–0 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 25 Sep 1999 |
SC Farense
|
0–1 |
|
A | POR · Primeira Liga |
| 20 Sep 1999 |
Celta Vigo
|
7–0 |
|
H | ITL · UEFA Europa League |
| 20 Sep 1999 |
SL Benfica
|
3–0 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 12 Sep 1999 |
CD Santa Clara
|
0–3 |
|
A | POR · Primeira Liga |
| 09 Sep 1999 |
SL Benfica
|
4–1(ft:1–2) |
|
A | ITL · UEFA Europa League |
| 29 Aug 1999 |
SL Benfica
|
1–0 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 25 Aug 1999 |
PAOK Thessaloniki
|
1–2 |
|
A | ITL · UEFA Europa League |
| 22 Aug 1999 |
Rio Ave
|
1–1 |
|
D | POR · Primeira Liga |
| 19 Aug 1999 |
Dinamo București
|
0–2 |
|
A | ITL · UEFA Europa League |
| 05 Aug 1999 |
SL Benfica
|
0–1 |
|
A | ITL · UEFA Europa League |
| 30 May 1999 |
SL Benfica
|
3–3 |
|
D | POR · Primeira Liga |
| 23 May 1999 |
Académica de Coimbra
|
0–3 |
|
A | POR · Primeira Liga |
| 14 May 1999 |
SL Benfica
|
4–1 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 10 May 1999 |
Vitória de Setúbal
|
1–0 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 02 May 1999 |
SL Benfica
|
1–1 | SC Campomaiorense | D | POR · Primeira Liga |
| 24 Apr 1999 |
SL Benfica
|
1–1 |
|
D | POR · Primeira Liga |
| 17 Apr 1999 |
SC Braga
|
2–1 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 03 Apr 1999 |
SL Benfica
|
5–0 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 21 Mar 1999 |
União de Leiria
|
1–1 |
|
D | POR · Primeira Liga |
| 14 Mar 1999 |
SL Benfica
|
0–3 |
|
A | POR · Primeira Liga |
| 28 Feb 1999 |
Alverca
|
0–2 |
|
A | POR · Primeira Liga |
| 21 Feb 1999 |
SL Benfica
|
3–1 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 13 Feb 1999 |
CS Marítimo
|
1–0 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 05 Feb 1999 |
SL Benfica
|
5–0 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 29 Jan 1999 |
SC Beira-Mar
|
1–1 |
|
D | POR · Primeira Liga |
| 23 Jan 1999 |
SL Benfica
|
3–1 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 16 Jan 1999 |
CF Estrela da Amadora
|
0–1 |
|
A | POR · Primeira Liga |
| 03 Jan 1999 |
Sporting CP
|
1–2 |
|
A | POR · Primeira Liga |
| 20 Dec 1998 |
SL Benfica
|
3–0 |
|
H | POR · Primeira Liga |
| 14 Dec 1998 |
GD Chaves
|
0–4 |
|
A | POR · Primeira Liga |