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27 Feb 2000 CF Estrela da Amadora 3–0 SL Benfica H POR · Primeira Liga
20 Feb 2000 CS Marítimo 2–2 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
13 Feb 2000 CF Estrela da Amadora 0–0 Sporting CP D POR · Primeira Liga
06 Feb 2000 Vitória de Guimarães 1–0 CF Estrela da Amadora H POR · Primeira Liga
30 Jan 2000 CF Estrela da Amadora 1–1 União de Leiria D POR · Primeira Liga
21 Jan 2000 CF Os Belenenses 1–1 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
16 Jan 2000 SC Campomaiorense 2–1 CF Estrela da Amadora H POR · Primeira Liga
08 Jan 2000 CF Estrela da Amadora 0–2 Porto A POR · Primeira Liga
17 Dec 1999 SC Braga 0–1 CF Estrela da Amadora A POR · Primeira Liga
11 Dec 1999 CF Estrela da Amadora 3–0 Alverca H POR · Primeira Liga
05 Dec 1999 Boavista 1–2 CF Estrela da Amadora A POR · Primeira Liga
28 Nov 1999 CF Estrela da Amadora 0–1 Gil Vicente A POR · Primeira Liga
21 Nov 1999 Rio Ave 0–1 CF Estrela da Amadora A POR · Primeira Liga
07 Nov 1999 SC Farense 1–1 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
01 Nov 1999 CF Estrela da Amadora 3–0 Vitória de Setúbal H POR · Primeira Liga
24 Oct 1999 CD Santa Clara 1–1 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
17 Oct 1999 CF Estrela da Amadora 1–0 SC Salgueiros H POR · Primeira Liga
04 Oct 1999 SL Benfica 2–0 CF Estrela da Amadora H POR · Primeira Liga
26 Sep 1999 CF Estrela da Amadora 1–1 CS Marítimo D POR · Primeira Liga
20 Sep 1999 Sporting CP 1–1 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
12 Sep 1999 CF Estrela da Amadora 2–2 Vitória de Guimarães D POR · Primeira Liga
29 Aug 1999 União de Leiria 1–1 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
22 Aug 1999 CF Estrela da Amadora 0–3 CF Os Belenenses A POR · Primeira Liga
30 May 1999 Porto 2–0 CF Estrela da Amadora H POR · Primeira Liga
23 May 1999 CF Estrela da Amadora 0–0 SC Braga D POR · Primeira Liga
16 May 1999 SC Salgueiros 1–1 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
09 May 1999 CF Estrela da Amadora 1–1 União de Leiria D POR · Primeira Liga
30 Apr 1999 Boavista 2–1 CF Estrela da Amadora H POR · Primeira Liga
24 Apr 1999 CF Estrela da Amadora 1–0 Alverca H POR · Primeira Liga
17 Apr 1999 Vitória de Guimarães 3–0 CF Estrela da Amadora H POR · Primeira Liga
02 Apr 1999 CF Estrela da Amadora 1–0 CS Marítimo H POR · Primeira Liga
21 Mar 1999 SC Farense 1–1 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
14 Mar 1999 CF Estrela da Amadora 1–2 SC Beira-Mar A POR · Primeira Liga
27 Feb 1999 Rio Ave 1–1 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
21 Feb 1999 SC Campomaiorense 3–0 CF Estrela da Amadora H POR · Primeira Liga
14 Feb 1999 CF Estrela da Amadora 0–1 Sporting CP A POR · Primeira Liga
07 Feb 1999 Académica de Coimbra 2–2 CF Estrela da Amadora D POR · Primeira Liga
31 Jan 1999 CF Estrela da Amadora 2–1 GD Chaves H POR · Primeira Liga
24 Jan 1999 Vitória de Setúbal 2–0 CF Estrela da Amadora H POR · Primeira Liga
16 Jan 1999 CF Estrela da Amadora 0–1 SL Benfica A POR · Primeira Liga
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