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22 Apr 2000 Reggina 1914 1–2 AC Milan A ITA · Serie A
16 Apr 2000 Torino 2–2 AC Milan D ITA · Serie A
09 Apr 2000 AC Milan 1–1 ACF Fiorentina D ITA · Serie A
02 Apr 2000 Parma Calcio 1–0 AC Milan H ITA · Serie A
24 Mar 2000 AC Milan 2–0 Juventus H ITA · Serie A
19 Mar 2000 Venezia 1–0 AC Milan H ITA · Serie A
12 Mar 2000 AC Milan 3–3 Hellas Verona D ITA · Serie A
05 Mar 2000 AC Milan 1–2 Inter Milan A ITA · Serie A
27 Feb 2000 Cagliari Calcio 0–0 AC Milan D ITA · Serie A
20 Feb 2000 AC Milan 2–1 SS Lazio H ITA · Serie A
12 Feb 2000 Bologna 2–3 AC Milan A ITA · Serie A
06 Feb 2000 AC Milan 4–1 SSC Bari H ITA · Serie A
30 Jan 2000 AC Perugia 0–3 AC Milan A ITA · Serie A
23 Jan 2000 AC Milan 2–2 US Lecce D ITA · Serie A
16 Jan 2000 Udinese Calcio 1–2 AC Milan A ITA · Serie A
09 Jan 2000 AC Milan 2–2 AS Roma D ITA · Serie A
06 Jan 2000 Piacenza Calcio 0–1 AC Milan A ITA · Serie A
19 Dec 1999 AC Milan 2–2 Reggina 1914 D ITA · Serie A
11 Dec 1999 AC Milan 2–0 Torino H ITA · Serie A
05 Dec 1999 ACF Fiorentina 2–1 AC Milan H ITA · Serie A
28 Nov 1999 AC Milan 2–1 Parma Calcio H ITA · Serie A
21 Nov 1999 Juventus 3–1 AC Milan H ITA · Serie A
07 Nov 1999 AC Milan 3–0 Venezia H ITA · Serie A
03 Nov 1999 Galatasaray SK 3–2 AC Milan H ITL · UEFA Champions League Group stage
31 Oct 1999 Hellas Verona 0–0 AC Milan D ITA · Serie A
26 Oct 1999 AC Milan 1–1 Chelsea D ITL · UEFA Champions League Group stage
23 Oct 1999 Inter Milan 1–2 AC Milan A ITA · Serie A
20 Oct 1999 Hertha BSC 1–0 AC Milan H ITL · UEFA Champions League Group stage
17 Oct 1999 AC Milan 2–2 Cagliari Calcio D ITA · Serie A
03 Oct 1999 SS Lazio 4–4 AC Milan D ITA · Serie A
28 Sep 1999 AC Milan 1–1 Hertha BSC D ITL · UEFA Champions League Group stage
25 Sep 1999 AC Milan 4–0 Bologna H ITA · Serie A
21 Sep 1999 AC Milan 2–1 Galatasaray SK H ITL · UEFA Champions League Group stage
18 Sep 1999 SSC Bari 1–1 AC Milan D ITA · Serie A
15 Sep 1999 Chelsea 0–0 AC Milan D ITL · UEFA Champions League Group stage
12 Sep 1999 AC Milan 3–1 AC Perugia H ITA · Serie A
29 Aug 1999 US Lecce 2–2 AC Milan D ITA · Serie A
23 May 1999 AC Perugia 1–2 AC Milan A ITA · Serie A
15 May 1999 AC Milan 4–0 Empoli H ITA · Serie A
09 May 1999 Juventus 0–2 AC Milan A ITA · Serie A
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