| Date | Home | Score | Away | R | Tournament |
|---|---|---|---|---|---|
| 26 Sep 1999 |
Rio Ave
|
0–5 |
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A | POR · Primeira Liga |
| 19 Sep 1999 |
SC Salgueiros
|
2–0 |
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H | POR · Primeira Liga |
| 12 Sep 1999 |
CD Santa Clara
|
0–3 |
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A | POR · Primeira Liga |
| 29 Aug 1999 |
CS Marítimo
|
0–0 |
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D | POR · Primeira Liga |
| 21 Aug 1999 |
CD Santa Clara
|
2–2 |
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D | POR · Primeira Liga |